La prima grande sfida che Firenze dovette affrontare nel Medioevo, fu la rivalità con Fiesole, una città che vantava una lunga storia di dominio politico su quell’area della Toscana. Negli anni venti del XII secolo i fiorentini sottomisero Fiesole e dall’inizio del Duecento iniziarono a vantare diritti sulla diocesi fiesolana, che includeva buona parte del Casentino e del Mugello. L’espansione in direzione dei valichi appenninici fu lenta, a causa dell’opposizione delle famiglie nobiliari che controllavano quelle aree e dell’opposizione degli aretini. I signori di Stia, ad esempio, iniziarono a servire Firenze solo a partire dal XIV secolo e il piccolo borgo fu inglobato nei territori della Repubblica solo nel 1400. Nel 1384 i fiorentini comprarono Arezzo e il suo contado dal mercenario francese che l’aveva occupata e questo evento portò d’un colpo sotto controllo di Firenze il Casentino meridionale, da Arezzo fino a Chiusi della Verna.
