La sottomissione di Fiesole nel 1125 permise a Firenze di vantare diritti su buona parte del Chianti, che faceva parte della diocesi fiesolana. Località come Castellina in Chianti, nonostante fossero molto più vicine a Siena, furono soggette a Firenze a partire dal XII secolo. Lo scontro tra Siena e Firenze condizionò la storia del Chianti per tutto il Duecento e l’espansione fiorentina seguì l’altalena dei successi militari: nel 1253 il Galluzzo fu saccheggiato da cavalieri senesi, nel 1260 l’esercito fiorentino era accampato a San Donato in Poggio. Con le vittorie fiorentine del 1269 e 1270, la città di Dante affermò la sua predominanza su quasi tutta la regione e il confine tra le due repubbliche si stabilizzò all’altezza di Castellina in Chianti e Colle Val d’Elsa, i domini più meridionali di Firenze in quest’area. Questo equilibrio durò fino al 1559, quando Firenze conquistò Siena e occupò tutto il territorio della rivale.
