L’espansione di Firenze verso la Val Tiberina cominciò solo a partire dalla seconda metà del 1300, quando questa città occupò Arezzo e tutto il territorio che essa controllava. Firenze però non si espanse mai oltre Caprese Michelangelo, perché i territori erano controllati da Perugia, alleata di Firenze dal Duecento, e poi dallo Stato della Chiesa che, a parte alcuni scontri nel Quattrocento, mantennero spesso rapporti pacifici. Già dall’inizio del ‘300, Firenze iniziò a sviluppare la sua influenza sull’area, costruendo rapporti stabili con i marchesi Bourbon dal Monte, una delle più antiche e prestigiose famiglie dell’Italia centrale, che avevano il centro dei loro domini in Santa Maria Tiberina.
Nel 1323 Guido dei Marchesi dal Monte fu posto a capo dell’esercito schierato da Bologna, Firenze, Perugia e Siena contro Arezzo che evitò lo scontro, data la supremazia degli eserti avversi. Nel 1331 lo stesso Guido fu eletto dai Fiorentini capitano di Pistoia. Da allora e per tutto il Trecento, membri di questa famiglia furono continuamente eletti come podestà o capitani di Firenze finché, nel 1390, i marchesi si legarono definitivamente alla Repubblica Fiorentina, accettando la sua protezione sui loro possedimenti e servendo ripetutamente come comandanti militari.
